Die Stadt Wusterhausen liegt im nordbrandenburgischen Platten- und Hügelland. Die ersten Siedlungsspuren lassen sich bis in die Steinzeit zurückverfolgen – die attraktive Hügellage an Dosseübergang und Spitze der Seenkette wusste man bereits in der Steinzeit zu schätzen. Die genaue Herkunft des Ortsnamens ist unbekannt. Der Name entstand vermutlich aus dem slawischen Wort „wustrozne“ für "Insel", dem das deutsche -hausen angehängt wurde.

Der südlichste Punkt des Klempowsees war von jeher ein Kreuzungspunkt von Wasser- und Landwegen. In der Slawenzeit und dem frühen Mittelalter entstand an diesem idealen Platz eine Siedlung, deren Macht sich aus Grabbeigaben und Münzfunden ablesen lässt. Zur Slawenzeit und im Mittelalter war auch die Dosse ein wichtiger Verkehrsweg.
Zum ersten Mal schriftlich erwähnt wird der Ort 1232. Das Stadtrecht erhielt Wusterhausen vermutlich vor 1250 durch die Herren von Plotho, deren Wappenlilie das Stadtwappen bis heute ziert. Die Stadt gehörte ab 1349 zur Herrschaft Ruppin, war aber auch das Tor zur Prignitz. Im Spätmittelalter wurde sie mit dem Salzhandel wohlhabend, der über die Dosse, Havel und Elbe bis nach Hamburg und Lübeck reichte. Pilgerscharen zogen zwischen 1383 und 1552 auf dem Weg zum Wilsnacker Wunderblut durch die Stadt. Die große Pfarrkirche, Hospitäler, ein geheimnisvoller gotischer Torbogen und die Ausstellung im heutigen Wegemuseum künden von der Bedeutung der Stadt im Mittelalter. 
Mit der 1541 eingeführten Reformation und dem kurfürstlichen Verbot der Salzeinfuhr 1560 endete diese Blütezeit. Nach Kriegswirren und Bränden im 17. und 18. Jahrhundert wurde Wusterhausen ein Ackerbürgerstädtchen, das vor allem vom Handwerk geprägt war: Bierbrauer, Tuch- und Leineweber, und im 19. Jahrhundert bis zu 98 Schuhmacherwerkstätten, die ihre Schuhe bis nach Berlin verkauften. Das brachte der Stadt zeitweilig den Beinamen „Schusterhausen“ ein.

Das beschauliche Städtchen zeigt sich heute vor allem in seiner Gestalt aus dem 18. und 19. Jahrhundert. In der Stadtanlage ist der mittelalterliche Stadtgrundriss mit seinen ursprünglichen Straßen und dem nach dem Großbrand im Jahr 1758 angelegten angerförmigen Markt mit dem markanten Rathaus noch gut ablesbar. Die Stadtkirche St. Peter und Paul ist ein dreischiffiger, gotischer Hallenbau und beherbergt – neben weiteren wertvollen Schätzen – auch eine seltene Wagnerorgel, deren Klänge man zu den alljährlichen Sommerkonzerten hören kann. Wer mehr über die Stadt erfahren möchte, kann das Heimatmuseum (Wegemuseum) besuchen.
Das imposante barocke Fachwerkhaus Am Markt 3 beherbergt heute die Tourist-Info, Wegemuseum und Bibliothek und bildet das kulturelle Zentrum der Stadt. Eine weitere Attraktion in der Innenstadt ist das Lindenkino und das privat betriebene DDR-Zweiradmuseum mit einer liebevoll gepflegten Sammlung.

Am Fernverkehrsweg zwischen Berlin und Hamburg gelegen, war Wusterhausen schon immer eine Station für Reisende – zu Fuß, zu Ross oder per (Post-)Kutsche, später per Bahn und Auto. Hier übernachteten Pilger und Könige und einmal, im Jahr 1711, strömten die Leute sogar zum kurzzeitig sprudelnden „Gesundbrunnen“. 1873 übernachtete Fontane in der Stadt. Er war mit dem Pferdeomnibus angereist und verbrachte den Abend im (heute nicht mehr existierenden) Hotel „Schwarzer Adler“ im Gespräch mit Honoratioren der Stadt. Um 1900 ging es dann so richtig los mit der „Sommerfrische“. Berliner Vereine organisierten Wanderfahrten und am See gab es einen Bootsverleih sowie – im züchtigen Abstand von gut 100 Metern – die Damen- und die Herrenbadeanstalt. Das Seeufer wurde zur Promenade, ausgestattet mit markanten Pavillons und Rastplätzen. Die Altstadt lud mit Geschäften und Gaststätten zum Flanieren ein.
Vor der Eröffnung der Bahnstrecke Neustadt(Dosse)-Meyenburg im Dezember 1897 wanderte man von Neustadt hierher. Später, so erzählt man sich, wurden die Berliner Ausflügler von einer Musikkapelle vom Bahnhof abgeholt und durch die Stadt geleitet. Seit 1928 gibt es das Strandbad in seiner heutigen Form und im selben Jahr fuhr das erste Fahrgastschiff auf dem See. Das Strandbad, das neue Elektro-Fahrgastschiff und die vielen Möglichkeiten, sich auf dem See zu erholen, sind bis heute unsere beliebtesten Touristenattraktionen.
Nach der Wende entstanden moderne Hotels und Campingplätze in der Stadt und in Bantikow. Am See und in der Altstadt gibt es wieder ansprechende Cafés und Restaurants.

Heute lädt die Stadt Wusterhausen/Dosse als zentraler Ort der Gemeinde in einen sanierten, romantischen historischen Stadtkern und an den malerisch gelegenen nahen Klempowsee zum Verweilen oder auch Hierbleiben ein.

Wusterhausen hat 2.676 Einwohner (Stand 31.12.2022).